Il nucleo originario del complesso è ravvisabile nell'impianto architettonico del cosiddetto oratorio del Crocifisso, un'aula voltata risalente forse al XII secolo. L'antico spazio sacro deve il suo nome all'affresco quattrocentesco miracoloso, ancora in loco e rimosso nel 1991 dal suo altare barocco, raffigurante una Crocifissione davanti alla quale, le suore benedettine in preghiera, videro sgorgare del sangue dal costato del Cristo. Le monache raccolsero il sangue in delle ampolline che, trafugate nel 1570 e portate a Venezia, vennero restituite alla città solo nel 1934.  Dal sacello del Crocifisso prese dunque avvio la costruzione del complesso. La chiesa dedicata a Santa Caterina, venne completamente ricoperta di eleganti e pregiati stucchi all'inizio del Settecento, ad opera del colto maestro Giovan Battista Gianni, proveniente da Cerano d'Intelvi e molto attivo in Abruzzo all'inizio del XVIII secolo.