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L’incanto della natura mescolato al fascino della storia anima le passeggiate a Capri. Appena la stagione lo permette le passeggiate vanno intensificandosi, per concludersi alla fine di settembre. Diversi gli appuntamenti con la storia, offerti dall’isola, a cui si accede tramite percorsi immersi nel verde della natura.
Capri conserva testimonianze, rinvenute ai primi del Novecento al di sotto del centralissimo Hotel Quisisana, risalenti ad età paleolitica. I segnali del Neolitico e dell’Età del Bronzo sull’isola, sono state ritrovate soprattutto nella Grotta delle Felci, considerata una delle più importanti stazioni preistoriche italiane. La Grotta, infatti, veniva utilizzata come luogo di culto e sepoltura, molte le tracce di corredi funerari che sono state rinvenute in quest’area.
Testimonianze della presenza dei Greci a Capri sono: le Mura Greche (visibili nei pressi della Piazzetta), la Scala Fenicia (una gradinata scavata nella roccia, che collega Marina Grande con Anacapri) e diverse epigrafi su pietra. Fu l’ingresso in età romana a dare lustro all’isola, grazie alle vicende politiche e militari di Roma ai tempi di Ottaviano, quando, nel, 29 a.C. sbarcò sull’isola e ne rimase completamente affascinato. Dopo Ottaviano, l’imperatore Tiberio si trasferì per dieci anni sull’isola e da qui si occupò degli interessi dell’impero. La presenza dei due imperatori a Capri influì notevolmente sull’ architettura e sullo sviluppo della zona urbana. Furono costruiti in questo periodo il porto, il sistema idrico, diverse fattorie, abitazioni, casali e dodici ville imperiali. A quest’epoca risalgono Villa Jovis, Villa Palazzo a Mare e Villa Damecuta e altri edifici storici come Villa Tragara, Villa d’U nghia Marina, Villa del Colle San Michele, Villa del Castiglione, Villa Truglio a Marina Grande, Villa di Aiano, Villa di Capo di Monte (attuale Villa San Michele), Villa di Timberino e Villa di Monticello ad Anacapri.

In età medievale Capri subì le incursioni dei saraceni, nell’XI secolo furono costruite le prime fortezze e mura di cinta a difesa della popolazione. Nel 1300 sotto il dominio angioino, fu fondata la Certosa di San Giacomo. Nel Cinquecento divenne un’importante base strategica per il controllo dell’Italia meridionale e fu messa sotto assedio dagli Ottomani. Nel 1535 il pirata turco Khair-ad-din, detto Barba Rossa conquistò Capri e diede fuoco al castello, chiamato poi proprio Castello di Barbarossa, di cui oggi restano poche testimonianze ma il percorso è inserito negli itinerari guidati organizzati dal Wwf nell’area in torno al Castello, immerso in una splendida vegetazione, da cui si godono panorami di grande bellezza. Nel Settecento Napoli passò in mano ai Borboni. Ferdinando IV e Maria Carolina d'Austria passavano molto tempo sull'isola di Capri. 
L’Ottocento fu per l’isola il secolo della notorietà internazionale. La sua fama crebbe grazie all'interesse romantico per i viaggi, che portò sull'isola i primi di una lunga serie di stranieri: Capri divenne un luogo dove dedicarsi all'otium e all'arte di ricevere gli ospiti. Nella prima metà dell'Ottocento arrivarono a Capri i paesaggisti della Scuola di Posillipo come Giacinto Gigante, Giuseppe Casciaro, Marco De Gregorio, Angelo Viviani. Il primo albergo dell'isola fu aperto dal notaio Pagano che trasformò la propria casa nell'Hotel Pagano. Durante questo secolo l’isola accolse artisti provenienti da tutto il mondo, in prevalenza bohémienne. Solo alla fine dell'Ottocento, con l'apertura del Quisisana, approdò a Capri un turismo fatto di nobili, reali, e personalità della politica e dell'industria. Sono stati ospiti eccellenti dell’isola: Massimo Gorkij, il pittore Karl Wilhelm Diefenbach; il monaco Miradois, che abitò nella Grotta di Matromania, lo scrittore Norman Douglas. Sull'isola si stabilì anche il medico svedese Axel Munthe che costruì la celebre Villa San Michele. A metà del Novecento furono ospiti abituali di Capri scrittori come Moravia, Ungaretti, Pratolini, Malaparte e gli esponenti delle nuove avanguardie futuriste Marinetti, Prampolini, Depero, Clavel.
Dagli anni Cinquanta in poi Capri diventa il ritrovo e la capitale mondiale della “High Society”: comincia la stagione delle feste alla moda, delle cene in abito da sera e delle abitudini di gran lusso. Ancora oggi Capri resta una meta ambita, visitata da turisti provenienti da ogni parte del mondo.

Dopo aver camminato su sentieri odorosi di fiori e erbe aromatiche e essersi addentrati nelle grotte capresi – tra cui la splendida Grotta Azzurra –, si possono visitare le stanze della Casa Rossa, gli ambienti affrescati della settecentesca Chiesa di San Michele, la villa imperiale di Damecuta o andare alla scoperta dei fortini francesi di Anacapri.  Anche la verde e abbondante vegetazione di Ischia offre un’altra alternativa per l’escursionista fai-da-te. Li hanno chiamati “i sentieri della lucertola” e sono quattro percorsi diversi, ognuno segnalato da un simbolo di diverso colore: rosso per chi vuole arrivare a uno dei più grandi crateri dell’ isola, giallo per entrare nelle antiche cantine, viola per il santuario diMontevergine, blu per le baie di San Pancrazio, Maronti e Cava Grado.

Uno dei percorsi consigliati passa attraverso una strada pedonale chiamata Via Krupp, che collega la zona della Certosa e dei Giardini di Augusto con Marina Piccola un tempo percorribile solo a cavallo dei muli. Costruita nei primi anni del 1900 si deve ad un industriale tedesco Friedrich Alfred Krupp ma fu  progettata dall'ingegnere Emilio Mayer, che la realizzò tagliando la roccia viva fino al mare, con un percorso a tornanti strettissimi. Lungo la strada si intravede la villa che Krupp si fece costruire sulla strada. Ultimamente Via Krupp è stata restaurata ma la roccia che la sovrasta non è stabile e quindi è possibile che, specie nei giorni di forte vento, l’accesso sia impedito e che la strada si possa vedere solo dall'alto.
Vale la pena fermarsi anche ai Giardini di Augusto, esempio di botanica caprese, dove è possibile ammirare la flora e dell’isola in tutta la sua ricchezza, adagiata su terrazze che sono a strapiombo sul panorama e sulla distesa blu del mare. Creati negli anni Trenta, i Giardini si affacciano, a sinistra, sulla valle della Certosa – tra il Monte Tuoro, il Monte Tiberio e il Monte San Michele – e sui Faraglioni e a destra sul Monte Solaro, la baia di Marina Piccola e i tornanti della Via Krupp.

La passeggiata da Tragara all’Arco Naturale è da non perdere. Via Tragara fu costruita inepoca romana ed è una strada da cui si possono vedere gli antichi portoni delle lussuose ville e gli alberghi a cinque stelle più belli dell’isola. Da notare la Chiesa Evangelica Tedesca, in stile transalpino, Villa Discopoli (abitata dallo scrittore Rainer Maria Rilke), Villa Lo Studio (dove soggiornò Pablo Neruda) e l’Hotel Punta Tragara (in pare ci sia stato l’intervento dell’ architetto Le Corbusier). Via Tragara termina con un suggestivo belvedere a terrazza sui Faraglioni, con un panorama spettacolare.
Proprio dal belvedere di Tragara si accede alla passeggiata del Pizzolungo che giunge fino all’Arco Naturale, considerato uno degli itinerari imperdibili, tra i più suggestivi offerti dall’i sola. Si passa vicino alla montagna immersa nella vegetazione, attraverso 775 gradini alternati a tratti pianeggianti, in cui è consigliata la sosta sulle panchine. È qui che il percorso incontra la Grotta di Matromania o Matermania, dove gli studiosi collocano i riti di Mitra e Cibele, dea della fecondità. Superata la grotta, si arriva in cima fino all’Arco Naturale. Una scultura paleolitica, quello che resta di una profonda e altissima cavità in origine sotterranea e, dopo una frana, venuta alla luce. Lo sgretolamento progressivo della roccia ha determinato che il tratto della volta (largo dodici metri) restasse sospeso a diciotto metri d’altezza dal suolo, a creare un “ponte naturale” fra i due pilastri di roccia, inquadrando nel suo arco un panorama mozzafiato.

La sommità del Monte Solaro, raggiungibile con la seggiovia in una decina di minuti, oppure dal centro di Anacapri in un’ora e mezzo di cammino, cela i resti del “Fortino di Bruto” costruito agli inizi dell’Ottocento, durante le battaglie tra inglesi e francesi. È questa la parte più alta di Capri: 589 metri sul livello del mare, vista a 360 gradi sull’isola e sul Golfo di Napoli. Il Monte Solaro è infatti chiamato anche “Acchiappanuvole” perché è circondato in diversi momenti della giornata ma soprattutto alle prime luci dell’alba, da una spessa cortina di vapori che, per effetto ottico, fanno da corona.
A nord est di Anacapri, in cima ad uno dei picchi minori del Monte Solaro, sono visibili i ruderi del Castello Barbarossa, dal soprannome dato al corsaro turco che lo espugnò nel 1535. Costruito tra il X e il XII secolo a 412 metri sul livello del mare, del Castello oggi restano oggi una piccola cappella e due vani con un piccolo campanile a vela.
Inserito nel complesso di Villa san Michele, oggi proprietà del consolato svedese, dal 1956 ospita  una stazione ornitologica per l’osservazione e l’inanellamento degli uccelli migratori. Il Wef organizza periodicamente visite guidate al sito e sono possibili numerose passeggiate naturalistiche nei dintorni, dove è presente un tipo di vegetazione resistente alla siccità: in primavera fiorisce l’euforbia, l’erica, il mirto, la ginestra, e il corbezzolo, in inverno il narciso, l’anemone, il caprifoglio.